Fue en 2008, con 17 años, cuando Shailene Woodley consiguió su primer papel protagonista en la serie de televisión Vida secreta de una adolescente americana. En ella interpretada a Amy Juergens, una adolescente que se queda embarazada inesperadamente. A lo largo de cinco temporadas se convirtió en una madre adolescente que debía combinar los estudios con la maternidad. La serie, emitida por el canal ABC Family, era muy seguida por el público femenino y adolescente, hasta el punto de batir records de audiencia.
A la vez que grababa Vida secreta de una adolescente americana, Shailene Woodley interpretó a la hija de George Clooney en Los descendientes. La película ganó el Globo de Oro a la mejor película dramática, al mejor actor dramático e impulsó la carrera de la actriz, consiguiendo muy buenas críticas por su actuación y también una nominación al Globo de Oro a la mejor actriz de reparto. Desde entonces, Woodley se convirtió en la protegida de George Clooney, algo que le abrió muchas puertas.
Combinar cine indie y grandes estrenos no es una tarea fácil, pero hasta ahora no es algo que parece resistírsele a Shailene Woodley. En 2013 protagonizó The Spectacular Now, una comedia dramática sobre dos adolescentes muy diferentes. La película fue aclamada favorablemente tanto por el público como por la crítica. Fue la primera ocasión en la que trabajó junto a Miles Teller, el protagonista masculino de la película, otra de las jóvenes caras de Hollywood que prometen dar mucho que hablar.
Las comedias dramáticas fruto de adaptaciones de libros parecen ser la especialidad de la actriz. En Bajo la misma estrella compartió protagonismo con Ansel Elgort. El film es una adaptación del libro The Fault in Our Stars de John Green, considerada una de las mejores novelas realistas de los últimos años, con críticas sumamente positivas por la enseñanza y los valores que muestra la historia y los personajes. Bajo la misma estrella recaudó 300 millones de dólares, lo que fue un gran éxito ya que su presupuesto inicial fue de tan solo 12 millones.
Divergente es para Shailene Woodley lo que Los juegos del hambre es para Jennifer Lawrence. Ambas son sagas cinematográficas basadas en novelas de gran éxito entre el público joven. Divergente está ambientada en un futuro distópico en el que la protagonista cambia la forma en la que la sociedad está organizada.
Las similitudes entre las películas y las actrices no son pocas; ambas películas cuentan con actores ya consagrados como Donald Sutherland y Philip Seymour Hoffman -en el caso de Los juegos del hambre- y Kate Winslet -en el caso de Divergente-; ambas sagas son adaptaciones de literarias y comprenderán en total cuatro películas; Lawrence y Woodley son prácticamente de la misma edad -Lawrence le saca un año-; ambas actrices han sabido alternar cine independiente y blockbusters e incluso ambas llevan un corte de pelo similar -aunque Woodley se lo cortó por exigencias de guion para Bajo la misma estrella y Lawrence lo hizo por sanear su cabello-.
La última película que ha estrenado Shailene Woodley es White Bird in a Blizzard, un thriller dramático que protagoniza junto a Eva Green y que está basado en la novela escrita por Laura Kasischke. A finales de los años 80, la vida de Kat Connor (Shailene Woodley) cambia inesperadamente cuando su madre (Eva Green), un ama de casa aparentemente perfecta, desaparece sin dejar rastro. La película se estrenó en octubre en Estados Unidos y llegará a España en 2015.
