2025 será el Año Internacional de la Ciencia y la Tecnología Cuántica. Así lo decidió la Organización de las Naciones Unidas, porque ese año se cumple un siglo del desarrollo inicial de la mecánica cuántica.
Uno de los apoyos recibidos para esta conmemoración ha sido el de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Su beneplácito no es sorprendente puesto que la química es, fundamentalmente, el estudio de la materia y los cambios que sufre.
En estos cambios es central el papel de los electrones, actores clave en la formación y ruptura de enlaces químicos que a su vez gobiernan las reacciones químicas y las propiedades de las sustancias. Y el comportamiento de los electrones solo puede describirse correctamente mediante la mecánica cuántica.
De la misma manera, la aromaticidad es una propiedad de algunos enlaces químicos que solo puede entenderse con la mecánica cuántica.
Mecánica cuántica
Consideremos dos circuitos, uno abierto y otro cerrado, de la misma longitud y supongamos que el piloto Marc Márquez con su Ducati los recorre a la misma velocidad constante. Como los dos tienen la misma longitud, la cantidad de combustible/energía utilizada para recorrer estos dos circuitos será la misma. Este resultado es el esperado en la mecánica clásica.
Si ahora tenemos un electrón en los dos circuitos, el electrón que se mueve en el circuito cerrado lo hace con una energía menor que el que se mueve en el circuito abierto. Esta diferencia solo puede explicarse con la mecánica cuántica.
Las moléculas que tienen electrones que se mueven en circuitos cerrados en dos o tres dimensiones tienen una energía menor que las que se mueven en circuitos abiertos y, por lo tanto, dan lugar a compuestos más estables. Este es el origen cuántico de la aromaticidad.
De olor dulce
El benceno, la molécula aromática por excelencia, fue descrito por Michael Faraday en 1825. Unos años más tarde, Eilhard Mitscherlich descubrió que su fórmula química era C₆H₆.
En el siglo XIX proliferaron hallazgos similares, con muchos otros compuestos que mostraban bajas relaciones carbono/hidrógeno y olores agradables que parecían relacionados con el benceno.
En esa época, en 1856, August Wilhelm von Hofmann fue el primero en utilizar el término "aromático" para referirse a este grupo de compuestos. La etimología de la palabra es incierta, pero está relacionada con el olor particular que desprenden.
En el benceno, diferenciamos los pares de electrones que forman los enlaces C–H y C–C (que están localizados y poseen baja movilidad) de los electrones π, que están deslocalizados a lo largo de todo el anillo y son muy móviles.
La aromaticidad del benceno proviene de la estabilidad que proporcionan los electrones π al moverse en el circuito cerrado de esta molécula cíclica. Su estructura molecular es altamente simétrica con todos los enlaces C–C de la misma longitud. A veces, se representa por un hexágono con un círculo en su interior, una indicación de la movilidad de los electrones π.
La presencia de estos electrones π hace que la molécula sea más estable y menos reactiva que moléculas similares en disposición lineal (en lugar de cíclica).
Moléculas más estables
Un aspecto importante de los compuestos aromáticos es su mayor estabilidad energética y química (son moléculas poco reactivas) en comparación con sus análogos lineales.
Aparte del benceno, otro ejemplo emblemático es la piridina, molécula heteroaromática en la que un grupo CH del benceno ha sido sustituido por un átomo de nitrógeno. O el coroneno, un hidrocarburo aromático policíclico formado por la fusión de siete anillos de benceno.
También tenemos el dianión aromático tridimensional closo-hexaborano, el B₆H₆²⁻, con una geometría molecular octaédrica. O la primera molécula aromática totalmente metálica, descubierta en 2001, el Al₄²⁻, con una geometría plano-cuadrada.
En realidad, la cantidad de ejemplos de moléculas aromáticas es enorme. Entre los aproximadamente 120 millones de compuestos conocidos hasta la fecha, dos tercios son aromáticos o tienen anillos aromáticos en su estructura.
Unas habituales en los laboratorios
La aromaticidad y la reactividad son dos conceptos profundamente relacionados. Cuando Michael Faraday obtuvo el benceno en 1825, ya observó que era mucho menos reactivo que el compuesto lineal trans-2-buteno. Desde entonces, esta reactividad reducida se ha considerado una característica experimental de los compuestos aromáticos.
Para una reacción dada, la energía de reacción es la diferencia de energía entre los reactivos y los productos. Cuanto más estables sean los productos, más favorecida será la reacción.
Por otro lado, la barrera energética es la diferencia de energía entre los reactivos y la estructura menos estable (denominada estado de transición) en el camino de los reactivos a los productos. Cuanto menor sea la barrera energética, más rápida será la reacción.
Las energías de reacción y las barreras energéticas de muchas reacciones están influenciadas por los cambios en la aromaticidad. Si los investigadores quieren acelerar una reacción dada, buscarán reactivos no aromáticos y estados de transición y productos aromáticos. Porque, si los estados de transición y los productos son aromáticos, serán más estables y harán que la reacción sea más eficiente.
Por lo tanto, la aromaticidad es un concepto ampliamente utilizado por la comunidad química. Como prueba de ello, ¡el término aparece en más de 40 artículos científicos publicados cada día!
Miquel Solà Puig, Profesor de Química Física, Universitat de Girona y Yago García-Rodeja Navarro, Investigador Postdoctoral en Química-Física, Universitat de Girona.
Este artículo fue publicado originalmente en The Conversation. Lea el original.
